Globtroter, inovator i stvaralac
Ako Valjevce, starije ili one srednjih godina, pitate znaju li Bebicu ili Bebulu, odgovoriće da je to Dragoljub Milošević, sin učitelja Čede, nekadašnji fudbaler i trener "Budućnosti".
Zajedno sa bratom Novakom - Nocom počeo je za vreme okupacije u VSK-u, prvi trener mu je Mikica Guberevac. Nosio je dres sa brojem jedan. Posle rata je u OFK "Napred", pa u "Budućnosti". Mada je fudbal najviše voleo, imao je puno smisla i za boks, smučanje (na prvenstvu Valjeva 1946. drugi je u trci na 3000 m), rukomet, plivanje. U Srednjoj fiskulturnoj školi u Zemunu ne gubi vreme. Brani mrežu domaćeg "Jedinstva", najbolji je golman Srpske lige. Prelazi u "Crvenu zvezdu", gde je treći vratar, iza reprezentativaca Mrkušića i Lovrića. Nastupao je oko 20 puta, ali i kao centarfor.
Valjevska Škola fudbala - "Bebicine bebe" - U svojoj dugoj igračkoj i trenerskoj karijeri Bebica kaže da je imao tri velike sportske ljubavi: rodno Valjevo, "Slobodu" (Užice) i španski "Kadiz". Kada se u "Budućnost" vratio iz "Crvene zvezde", nastavio je kao golman a završio 1962. u navalnom redu.

FK Vojvodina 1971, Novi Sad - Sa Vujadinom Boškovim i dr Popovićem
Taj period od deset godina bio je zanimljiv. U kvalifikacijama za Treću zonu i dve sezone u ovom rangu dokazao se kao rasan strelac. Od 1957. je istovremeno igrač i trener "Budućnosti". Radi puno. Te godine, seća se, u jednom danu je odigrao dve prvenstvene utakmice na Pećini, pre podne u velikom rukometu za valjevskog prvoligaša "Radnički", a po podne u fudbalskom timu "Budućnosti". Od jeseni 1958. i dalje je trener matičnog kluba, a i centarfor "Mačve" (Šabac), iako se ova dva kluba takmiče u istoj ligi. Sa "Mačvom" je uspešniji. Postiže pet golova na kvalifikacionim utakmicama protiv "Jedinstva" (Zemun) i Šapčani su od 1959. ponovo u II saveznoj ligi.
U jesen 1960. vraća se u Valjevo kao igrač, ali je opet i trener "Metalca" (novo ime "Budućnosti"). Nastavlja delo svog prethodnika Škobe Filipovića. Vodi prvi tim, ali mu priprema i mladu zamenu. Sa Đuricom je prvi strelac - dali su po 11 golova. Posle neuspeha u kvalifikacijama sa OFK "Subotica", kada je promašio odlučujući penal (1962), razočaran, ostavlja fudbal i posvećuje se samo trenerskom poslu. Stvara novu generaciju. Na scenu stupa njegovo novo delo - "Bebicine bebe". Predvodi ih Santrač, uz njega su Ranković, Tomić, Janković, Lazić, Prodanović... Na internacionalnom omladinskom turniru "Palilulac" u Beogradu (1963), osvajajući prvo mesto. Igraju atraktivan, lepršav i efikasan fudbal. Nisu imali iskustva i sreće u Srpskoj ligi (drugi su). A kada su "veliki" bacili oko na ove talentovane momke i tim počeo da se "osipa", bez šanse da ga sačuva, u jesen 1964. odlazi u Niš u "Radnički", najmlađi je trener u Prvoj ligi.
Za vreme boravka u Valjevu, još od pedesetih godina stalno je inovirao standardne metode treninga. Napravio je tzv. "Holmerovu stazu" na Pećini, dugu 110 sa dva metra, posutu finom strugotinom debljine 10 cm. Predstavljala je tehnološko rešenje za skočne vežbe, sprintove, sve vrste trčanja. Na njoj je usavršio rad sa preponicama za sprint. Sada se to zove holandski specijalitet, umesto valjevski, u primeni od pre 30 godina. Napravio je i odbojkašu šuting mrežu, razapetu od zemlje do vrha stubova elastičnim gumenim trakama, a služi za vežbanje svih vrsta volej i drop udaraca.
Užički rudnik kvalitetnih fudbalera - Iz Niša se seli u Titovo Užice, u "Slobodu", člana Druge svezne lige, gde je doživeo svoju drugu sportsku ljubav. U gradu na Đetinji primenjujući valjevski metod rada, uz još jednu novost - šuting boks u brdo iza gola za kompletiranje tehničke obuke, postigao je vrhunski koeficijent u stvaranju prvoligaških igrača. Tim koji je ponikao iz njegovih ruku bio je najbolji u istoriji užičkog fudbala. Većina je nastavila karijeru u "Crvenoj zvezdi" (Đorić, Pavlović, Krivokuća), "Partizanu" (Radomir Antić, Đura Marić), "Vojvodini" (Vukašinović), zeničkom "Čeliku" (Dogandžić), skopskom "Vardaru" (Živadinović, Muratović, Barjaktarević), austrijskom "Gracu" (Slović). Svi oni su potom igrali u inostranstvu, a sada su i vrhunski treneri. Među njima prednjači Antić koji je trenirao tri najveća kluba Španije - "Real", "Atletiko", "Barselona".
Prema anketi lokalnih novina "Vesti", Dragoljub Milošević Bebica proglašen je za najuspešnijeg trenera u istoriji užičkog fudbala.

Dragoljub Milošević postiže gol kao centarfor valjevskog FK Budućnost
Iz Bebicine valjevske generacije zvezdane visine trenera dostigao je Slobodan Santrač kao selektor reprezentacije Jugoslavije i rezultatima u Kini. Ne treba zaboraviti ni Ivana Ivanovića i Žoju Radojevića.
Trener golmana je u "Crvenoj zvezdi", posle rada u Užicu. Postaje trener - specijalista za čuvare mreže. Sa golmanima "crveno-belih" (Dujković, Racić, Olja Petrović i Kajganić), kao demonstratorima 1969. održava seminare u Beogradu za trenere saveznih liga. Bube Golović iz Klivlenda (SAD) odbranio je na DIF-u (odsek fudbal) diplomski rad "Metodologija fudbalske obuke igrača po Dragoljubu Miloševiću".
U Novom Sadu, kao trener prvoligaša "Vojvodine", zadržao se tri godine. U sezoni 1971/72. osvojeno je visoko - četvrto mesto. Godinu dana je u Zenici, gde sa "Čelikom" doseže sredinu tabele - šestu poziciju u Prvoj ligi.
Posle Svetskog prvenstva 1974, gde je u reprezentaciji Jugoslavije, u stručnom štabu selektora Miljanića, željan novih dokazivanja odlazi u Španiju, u "Valensiju", člana Prve lige. Najveći mu je uspeh tri pobednička trofeja na letnjim turnirima 1975. u Parizu, Badahozu i Valensiji. Protivnici su bili klubovi svetskog renomea u kojima su igrali Johan Krojf, naš Džajić i drugi, a treneri bili Miša Pavić, Boškov...
Španski "Kadiz" i sin Marko - Iz Valensije se vraća u Jugoslaviju. Preuzima "Olimpiju", prvoligaša iz Ljubljane. Po svom uzoru i praksi podmlađuje ekipu i osvaja šesto mesto. Ovde prvi put u lošim zimskim uslovima koristi za treninge šator-balon, dimenzija 50dž25 m, osvetljen, u kome je urađena "Holmerova staza". Sledeće odredište mu je Titograd, gde na zadovoljstvo domaćina, uspešno komponuje, za godinu dana potpuno novi mladi sastav "Budućnosti".

TROFEO KARANZA 1982. - SA PUBLIKOM
Trenersku karijeru u zemlji završava u Kruševcu. "Napredak", sa šest debitanta i novom igrom, zapažen je u Prvoj ligi. Stiže do Kupa UEFA, što je najveći uspeh u istoriji kluba, a Simović od rezervnog golmana u klubu postaje reprezentativac.
Ponovo je u Španiji, u gradu Kadizu, na obalama Atlantika. Trener je FK "Kadiz" koga u sezoni 1980/81. vraća u Prvu ligu. Zabeležio je pravi podvig. Na svom terenu pobedio je sedmoricu prvoplasiranih u ligi: "Real" iz Socijeda 2:1, "Real" (Madrid), "Barselona" i "Atletiko" (Madrid) sa po 1:0, "Valensija" i "Saragoza" sa po 2:0 i "Atletik" (Bilbao) 3:0. Gol razlika je 12:1! "Kadiz" su zbog ovih rezultata zvali "matagigantes" (ubica velikih). Iz lige su ispali zahvaljujući slabijoj gol-razlici, iako su imali isti broj bodova, kao još tri kluba. U Drugoj ligi su boravili samo godinu dana i 1982/83. su ponovo prvoligaši, što nije polazilo za rukom mnogo većim i jačim klubovima Španije. Sa istom ekipom dva leta osvaja "Trofeo Karanca", prve trofeje u istoriji kluba, u konkurenciji najboljih timova sveta.
Bebica je među najpopularnijim ličnostima u gradu. Na ulicama i stadionu pozdravljaju ga i skandiraju "Milo, Milo, Milo...". U godini slavlja 1982, kao Božji dar, još jedna radost - dobio je sina Marka.
Na kraju trenerske karijere, trajala je oko 20 godina, vodi 1984/86. FK "Tenerife", drugoligaša sa Kanarskih ostrva. Kada je "Kadiz" proslavljao 70 godina postojanja uručili su mu Srebrnu medalju i proglasili ga za najuspešnijeg trenera u istoriji kluba.
Sada penzionerske dane provodi u Pančevu sa sinom Markom i suprugom Ljiljanom. Ne može bez fudbala. Sina sprema za svog naslednika - golmana koji bi uskoro trebalo da zaigra u Španiji.
A Bebica? Savetnik je, koordinator za omladinske kategorije u "Čukaričkom" u Beogradu.